El resveratrol té polifenols?

Sí,pols de resveratrol purha rebut una atenció contínua a causa de la seva àmplia gamma de bioactivitats en els camps d'ingredients alimentaris funcionals, suplements dietètics i ingredients actius cosmètics. Els fabricants de suplements per a la salut, els productors de begudes funcionals, els formuladors de productes per a la cura personal i els compradors intermedis farmacèutics ho consideren un requisit previ per avaluar la qualitat, l'estabilitat i la compatibilitat de les matèries primeres. Per tant, el resveratrol té polifenols?

El resveratrol té polifenols?

Perspectiva de la classificació química

Des d'una perspectiva de classificació química, els polifenols són una classe de metabòlits secundaris que contenen múltiples grups funcionals hidroxil fenòlic (-OH). Segons la complexitat estructural, es poden dividir en subclasses, incloent àcids fenòlics, flavonoides, estilbens i lignans. El nom químic del resveratrol és 3,5,4'-trihidroxistilben, amb una fórmula molecular de C₁₄H₁₂O₃ i un pes molecular de 228,25. La seva estructura conté dos anells de benzè (anell A i anell B), connectats per un pont de vinil. Cada anell de benzè està substituït per grups hidroxil fenòlics: l'anell A té grups hidroxil a les posicions 3 i 5, mentre que l'anell B té un grup hidroxil a la posició 4'. La presència d'aquests tres grups hidroxil fenòlics classifica clarament el resveratrol com un polifenol estilben. Els estilbens es caracteritzen per dos anells de benzè connectats mitjançant un enllaç de vinil, i el resveratrol és un dels monòmers naturals més representatius d'aquesta subclasse.

Per tant, des d'una perspectiva de taxonomia fitoquímica, el resveratrol pertany a la classe dels polifenols. És un polifenol típic, caracteritzat per una estructura relativament simple però una activitat biològica notable. Quan compren resveratrol de matèria primera, els clients sovint associen informes de proves de tercers-(com ara HPLC i LC-MS) proporcionats per proveïdors de pols de resveratrol pur amb el contingut total de polifenols, que es determina habitualment mitjançant el mètode Folin-Ciocalteu. Tanmateix, és important tenir en compte que el resveratrol és un polifenol monomèric, mentre que el contingut total de polifenols reflecteix els nivells combinats de tots els compostos fenòlics presents, inclòs, entre d'altres, el resveratrol.

Perspectiva de l'estructura molecular

Des de la perspectiva de l'estructura molecular, la distribució dels tres grups hidroxil fenòlics del resveratrol determina diverses característiques clau que influeixen directament en la seva aplicació en formulacions industrials:

• Activitat antioxidant:
Els grups hidroxil fenòlic actuen com a donants d'hidrogen, permetent al resveratrol eliminar els radicals lliures (com DPPH• i ABTS•⁺) i quelats ions de metalls de transició (per exemple, Fe²⁺ i Cu²⁺), inhibint així les reaccions en cadena de peroxidació lipídica. La capacitat antioxidant de la pols de resveratrol pur està estretament relacionada amb el nombre i la posició d'aquests grups hidroxil: el 4'-OH presenta la major activitat, seguit del 3-OH i el 5-OH. Aquesta propietat és especialment valuosa en les formulacions de suplements per a la salut, on el resveratrol pot ajudar a protegir altres components sensibles a l'oxidació com l'oli de peix i la vitamina A.

• Isomeria:
El resveratrol d'origen natural existeix principalment en forma d'isòmer trans-. En condicions de llum ultraviolada (254–365 nm) o alcalines, la pols de resveratrol natural es pot convertir parcialment en isòmer cis-. La disposició espacial dels grups hidroxil fenòlics del trans-resveratrol és més favorable per a l'enllaç d'hidrogen i l'eliminació de radicals lliures, donant lloc a una activitat biològica més alta en comparació amb la forma cis. Per tant, durant el processament industrial, és essencial implementar una protecció contra la llum i mantenir les condicions de pH adequades (preferiblement d'àcid dèbil a neutre, pH 4-7) per minimitzar la isomerització.

• Solubilitat i compatibilitat:

Tot i que el resveratrol conté grups hidroxil fenòlics, la seva estructura molecular global és relativament no polar. Com a resultat, presenta una baixa solubilitat en aigua (aproximadament 0,03 mg/mL), una solubilitat moderada en etanol (aproximadament 50 mg/mL) i una bona solubilitat en dissolvents com el propilenglicol i el polietilenglicol. En entorns alcalins, els grups hidroxil fenòlics poden ionitzar-se per formar sals de fenolat, millorant temporalment la solubilitat de la pols de resveratrol pur. Tanmateix, això també pot augmentar el risc de degradació. Per a aplicacions que requereixen dispersió aquosa (com begudes i formulacions líquides orals), es recomana utilitzar resveratrol en pols micronitzat o formes dispersables en aigua produïdes mitjançant tecnologies com la inclusió de ciclodextrina o la complexació de fosfolípids.

Com fer-hoProvaEl contingut de polifenols al resveratrol?

Per als clients B2B, per verificar si la pols de resveratrol natural proporcionada pel proveïdor compleix realment els estàndards de matèries primeres "polifenols", s'han de tenir en compte els següents elements de prova i els mètodes corresponents.

Guanjie Biotech és un dels proveïdors de pols de resveratrol a granel, que ofereix pols normal, pols de resveratrol micronitzat i pols de resveratrol soluble en aigua-, tot amb informes de proves que s'acompanyen. La pols micronitzada té una mida de partícula de 10 a 25 μm, augmentant la superfície específica i millorant la velocitat de dissolució sense alterar l'estructura d'hidroxil fenòlic. El producte -soluble en aigua pateix modificacions físiques, com ara complexació d'inclusió de dextrina, amb un contingut total de polifenols superior o igual al 90%. Quan es fa proves amb el mètode Folin, s'ha de tenir en compte la interferència de l'excipient. Es recomana combinar aquest mètode amb la verificació HPLC del contingut de monòmers.

Com afegir resveratrol a la formulació?

Les matèries primeres polifenòliques presenten els següents patrons de comportament previsibles en la producció a gran-escala, que els clients poden aprofitar per optimitzar els seus processos.

Control d'estabilitat:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 graus), alta humitat (RH > 60%) i exposició a la llum (especialment UVB). Es recomanen les mesures següents: afegir antioxidants a la formulació per a una protecció sinèrgica (0,01%–0,05% EDTA o 0,1% palmitat d'ascòrbil) i aplicar tecnologies d'encapsulació (p. ex., liposomes, nanopartícules de lípids sòlids).

Condicions d'emmagatzematge del producte:
Emmagatzemar en un ambient fresc (15-25 graus), en recipients hermètics i protegit de la llum.

Optimització de la biodisponibilitat:
Els grups 3-OH i 5-OH de pols de resveratrol pur confereixen una alta afinitat per la UDP-glucuronosiltransferasa (UGT), donant lloc a que el 80-90% es metabolitzi després de l'administració oral. Per millorar l'exposició dels òrgans diana, els clients B2B poden utilitzar:

• Resveratrol micronitzat (mida de partícula < 10 μm) per millorar la velocitat de dissolució

• Resveratrol -soluble en aigua (apte per a begudes i formulacions líquides)

• Combinació amb piperina (extracte de pebre negre) o quercetina per inhibir els enzims metabòlics

Normativa i etiquetatge:
Els polifenols es classifiquen generalment com a ingredients alimentaris o suplements dietètics en molts països. La FDA dels Estats Units classifica el resveratrol com una substància generalment reconeguda com a segura (GRAS) per a usos específics. La Comissió Nacional de Salut de la Xina l'aprova com a additiu alimentari (estàndard GB 2760-2014), només es permet el seu ús en aliments saludables. Es recomana als clients que etiquetin els productes acabats com a "trans-resveratrol (un polifenol)" en lloc de simplement "resveratrol" per reflectir amb més precisió la seva classificació química.

Conclusió:

El resveratrol és un polifenol-més precisament, un monòmer representatiu dels polifenols d'estilbè. La seva activitat biològica i el seu comportament químic estan determinats pels seus tres grups hidroxil fenòlics. En seleccionar matèries primeres en pols de resveratrol pur, els clients han de dissenyar formulacions basades tant en les característiques generals dels polifenols (propietats antioxidants, tendència a la isomerització i incompatibilitats) com en les característiques específiques del resveratrol (baixa solubilitat en aigua i alta taxa d'unió UGT). La documentació tècnica proporcionada pels proveïdors de pols de resveratrol ha d'incloure tant el contingut de monòmers com el contingut de polifenols totals per donar suport a les auditories de qualitat i al registre del producte.

Guanjie Biotech es compromet a proporcionar pols de resveratrol a granel amb rigor, donant servei als clients de la indústria de la salut en més de 100 països d'arreu del món. Per obtenir més informació tècnica (p. ex., dades d'estabilitat accelerada de pols de resveratrol pur en diferents excipients, plantilles SOP per a mètodes de detecció de polifenols i mida de partícules micronitzades i perfils de dissolució), o per discutir solucions de formulació personalitzades, poseu-vos en contacte amb Guanjie Biotech ainfo@gybiotech.com.

Referències

[1] Zhang Zesheng, Liu Kehai, Lü Xiaoling. Estudi d'estabilitat del resveratrol[J]. Food Science, 2007, 28(5): 89-92.

[2] Wang Jing, Sun Aidong. Progrés de la investigació sobre classificació, estructura i bioactivitat de compostos polifenòlics[J]. Tecnologia de la indústria alimentària, 2013, 34(11): 378-382.

[3] Administració General de Supervisió de Qualitat, Inspecció i Quarantena de la República Popular de la Xina. GB/T 19633-2005 Determinació del contingut de resveratrol mitjançant cromatografia líquida d'alt rendiment[S]. Beijing: Xina Standards Press, 2005.

[4] Li Hongliang, Jiang Hongxiang. Classificació química i fonts biològiques de compostos d'estilbè[J]. Journal of Plant Taxonomy and Resources, 2011, 33(2): 167-174.

[5] Yang Yuexin, Wang Guangya. Mètodes per detectar els components d'eficàcia dels aliments saludables [S]. Beijing: Xina Standards Press, 2008.

[6] Baur JA, Sinclair D A. Potencial terapèutic del resveratrol: l'evidència in vivo [J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2006, 5(6): 493-506.

[7] Fremont L. Efectes biològics del resveratrol [J]. Ciències de la vida, 2000, 66(8): 663-673.

[8] Neves AR, Lucio M, Lima JLFC, et al. Resveratrol en química medicinal: una revisió crítica de la seva farmacocinètica, lliurament de fàrmacs i interaccions amb la membrana [J]. Química Medicinal actual, 2012, 19(11): 1663-1681.

[9] Cote S, LeBlanc J, Boudreau LH, et al. Propietats antioxidants del resveratrol: una revisió dels seus mecanismes d'acció i aplicacions potencials[J]. Journal of Functional Foods, 2015, 18: 1044-1063.

[10] Administració d'Aliments i Medicaments dels EUA. Notificació GRAS de trans-resveratrol (GRN núm{. 868)[EB/OL]. (2018-03-22). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Wang Y, Catana F, Yang Y, et al. Glucurònids de resveratrol: determinació estructural i vies metabòliques in vivo [J]. Metabolisme i eliminació de drogues, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Das S, Das D K. Resveratrol: una promesa terapèutica per a les malalties cardiovasculars[J]. Recent Patents on Cardiovascular Drug Discovery, 2007, 2(2): 133-138.